
Курировал медийную сферу, где трудоустроен его сын.
С 1988 по 1997 год работал в ТАСС: входил в «кремлевский пул», где освещал деятельность Бориса Ельцина, а также был корреспондентом агентства в Париже. Знакомые Щеголева считают
, что, работая в ТАСС за границей, Щеголев сотрудничал с органами безопасности.
Позже стал пресс-секретарем премьер-министра Евгения Примакова и возглавил управление правительственной информации. В 2008–2012 годах занимал пост министра связи и массовых коммуникаций, где прославился тем, что начал устанавливать цензуру в российском сегменте интернета.
Позже работал помощником президента , а с 2018 года — полпредом в Центральном федеральном округе. Включен в состав Совета безопасности. Дружен с православным олигархом Константином Малофеевым.
Владеет квартирой рядом с Патриаршими прудами по адресу ул. Спиридоновка, 19, стоимость которой свыше 80 млн руб.

Продюсер государственного телеканала RT (ранее известного как Russia Today. Ранее работал консультантом в Высшем арбитражном суде.