
Один из старейших чиновников Кремля, начинал карьеру при Леониде Брежневе. Его наследники продолжают чиновничью династию.
После окончания МГИМО поступил на службу в МИД. Первые двадцать лет
работал в Дании, в отделе скандинавских стран и генсекретариате МИД (эта структура готовила сводки мировых событий для руководства страны). Позже отвечал за сотрудничество с Европой, а затем целых десять лет
был послом в США, где каждые выходные, а летом еще больше проводил время на роскошной посольской даче в Мэриленде с баней и шашлыками.
С 2008 года, как и многие другие чиновники, перешел вслед за Путиным в правительство, а с 2012 года стал помощником президента, отвечающим за внешнеполитическую проблематику. Как специалист по США в начале 2022 года участвовал в переговорах с командой Дональда Трампа о завершении российско-украинской войны.
При доходе в среднем чуть больше 10 миллионов рублей в год стал обладателем недвижимости почти на миллиард рублей
. В частности, Ушаков владеет квартирой (больше 200 кв.м) в ЖК «Русский модерн» на Гоголевском бульваре. За такую недвижимость недалеко от Кремля сейчас надо выложить более 200 млн руб. В Первом Зачатьевском переулке дочь президентского помощника купила квартиру поменьше, площадью 172 кв.м. Впрочем, меньше не значит дешевле. Сейчас такая недвижимость стоит четверть миллиарда рублей. На Рублевке, в деревне Малое Сареево, Ушаковым принадлежат 3000 м² земли и дом площадью 504 кв.м.

С 2003 по 2005 года состояла в жилищно-строительном кооперативе «Работники МИД РФ-№15», зарегистрированном по адресу главного здания МИД, что могло предполагать конфликт интересов. С 2015 по 2022 год была гендиректором российской «дочки» британской страховой компании Chubb, которая участвовала
в страховании «Северного потока-2».

С 2008–2012 год работал в посольстве России в Иордании, а позже в МИД, где занял пост замдиректора второго европейского департамента. С 2021 года трудится послом на Ямайке, а также Антигуа и Барбуде, Сент-Китсе и Невисе, Сент-Люсии, Доминике.