
Земляк президента, жена которого тоже пристроена в органах власти.
Начинал политическую карьеру в 1990 году в Ленинграде и Санкт-Петербурге одновременно с Путиным — был главой Калининского района. В 2000-м году стал вице-губернатором Петербурга, а потом на недолгое время — сенатором от города в Совете федерации. Михайловский считался креатурой губернатора Петербурга Владимира Яковлева и потерял кресло в Совете федерации после отставки последнего. В 2009 году в качестве «утешительного приза» получил должность в администрации президента. Принимал участие в аннексии Крыма, за что имеет по меньшей мере одну медаль.
Имеет недвижимость сразу в двух чиновничьих «гнездах»: одну 95-метровую квартиру на Нежинской улице, 8 (в соседних корпусах прописаны начальник референтуры президента Дмитрий Калимулин и полпред Владимир Устинов), вторую — в «Депутатском доме» на улице Улофа Пальме 1, где соседствуют с помощниками президента Ларисой Брычевой и Юрием Ушаковым.

В середине нулевых работала в аппарате Совета федерации.