
Начал карьеру в 1997 году в Московской городской коллегии адвокатов, а после защиты диссертации в Академии Генпрокуратуры стал работать в коллегии адвокатов «Чаадаев, Хейфец и партнеры». В 2002 году у него появился первый бизнес — Верхнеленское пароходство (зарегистрировано в Иркутске, где прокурором работал Юрий Чайка). Бывший директор этого пароходства дал интервью, в котором обвинил Чайку-младшего в рейдерском захвате предприятия, после чего бизнесмена тут же нашли повешенным (по версии официального расследования — суицид). Через несколько лет государство выставило на торги один из крупнейших в стране соляных рудников
. Его фактически без конкурса (всех остальных претендентов просто не допустили до аукциона) купила неизвестная компания, а позже рудник официально переоформили на старшего из детей генпрокурора. В 2015 году стал соучредителем компании 3S Property Development, специализирующейся на строительстве жилья, а еще через несколько лет девелопер без конкурса занялся застройкой московского транспортно-пересадочного узла «Некрасовка».
После выхода фильма ФБК «Чайка», раскрывающего связи семьи Чайки с организованной преступностью, пресс-секретарь президента Дмитрий Песков заявил, что фильм не заинтересовал Кремль, так как «там не идет речи о генпрокуроре, там идет речь о его совершеннолетних сыновьях». Это не помешало Артему Чайке спустя годы занять вполне официальный пост советника президента Чечни, а также стать президентом Международного конгресса промышленников и предпринимателей.
Стал героем многочисленных интернет-шуток, когда в 2016 году в выписках о собственниках недвижимости его настоящее имя было заменено на ЛСДУ3, а имя брата на ЙФЯУ9 — тогда Росреестр только начинал отрабатывать приемы сокрытия от россиян сведений об имуществе чиновников.